浙大有机化学课件
有机化学是综合性大学化学系的基础课之一,也是生物化学、药物化学、医学、高分子化学、农业化学等学科的基础。以下是小编整理的浙大有机化学课件,欢迎阅读。
教学目的和基本要求
通过有机化学这门课程的学习,要使学生在有机化学知识上达到掌握烷、烯、炔、二烯烃、芳香烃、卤代烃化合物、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、取代醛酮、羧酸、羧酸衍生物、不饱和羧酸和取代羧酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的结构、性质,五元、六元杂环化合物的结构、性质,碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的结构、性质及用途,周环反应。掌握化合物的构型、构象等立体表达形式,及有关反应的立体专一性。初步了解核磁共振、红外、质谱的基本原理,能对简单的结构进行解析。
目录
1 有机分子的结构与性质
2 饱和脂肪烃
3 不饱和脂肪烃
4 芳香烃
5 立体化学
6 核磁共振、质谱和红外光谱
7 卤代烃
8 醇和酚
9 醚
10 醛和酮
11 不饱和醛酮和取代醛酮
12 羧酸
13 羧酸衍生物
14 不饱和羧酸和取代羧酸
16 其他含氮化合物
18 杂环化合物
19 碳水化合物
20 氨基酸、蛋白质和核酸
21 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱
22 周环反应
23 有机合成
1 有机化合物的结构和性质
1.1了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系;
1.2 有机分子的结构:共价键、碳原子的特性及有机化合物分子的立体形象;
1.3 有机化合物分子的表示法:实验式、结构式、投影式;
1.4 有机化合物中的共价键:碳原子的杂化轨道;?键和?键;
1.5 价键理论;分子轨道理论;共振论;
1.6 共价键的属性;键长、键角、键能、极性和极化度;
1.7 酸碱理论:布朗斯特酸碱和路易斯酸碱理论;
1.8 有机化合物结构和物理性质的关系,分子间力(范德华力和氢键)对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。
2 饱和脂肪烃
2.1 烷烃的结构:sp杂化;同系列;烷基的概念;同分异构现象;伯、仲、叔、季碳原子的概
念;烷烃分子的构象:Newman投影式,重叠式与交叉式构象及能垒。
2.2 烷烃的命名:系统命名法及习惯命名法;
2.3 烷烃的物理性质; 3
2.4 烷烃的化学性质:自由基取代反应、氧化反应及热化学方程式;游离基取代反应历程(均裂
反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能)
2.5 烷烃的来源和用途;
2.6 环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物);
2.7 环烷烃的化学性质:开环反应、取代反应
2.8 环烷烃的构象:环己烷的椅式和船式构象;直立键、平伏键;优势构象;纽曼投影式;
2.9 构象分析:顺-十氢萘、反-十氢萘;顺、反-取代环己烷的稳定性。
3 不饱和脂肪烃
3.1 烯烃的结构:sp2杂化、异构现象(结构异构和位置异构);
3.2 烯烃的命名:顺反异构体的命名;Z、E标记法;次序规则;
3.3 烯烃的物理性质
3.4 烯烃的化学性质:加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等),
氧化反应,聚合反应,自由基加成反应,不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位;
3.5 亲电加成反应历程,碳正离子的稳定性;
3.6 诱导效应:产生、特点,马氏加成和反马氏加成;
3.7 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质;
3.8 炔烃的化学性质:加成反应 (亲电和亲核加成);氧化反应,聚合反应,金属炔化物的生成;
3.9 共轭效应:π-π共扼效应,p-π共扼效应,超共轭效应;共振式;
3.10 共轭二烯烃:1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反应;环戊二烯,二茂铁;
3.11 炔烃的制法;
3.12 累积二烯烃:结构及性质; 回页首
4 芳香烃
4.1 芳香烃的分类和命名
4.2 单环芳烃:苯的结构、苯的稳定性、分子轨道理论对苯的结构和稳定性的解释;共振论的解释;
4.3 单环芳烃的物理性质;
4.4 单环芳烃的`化学性质:苯环上的亲电取代反应 (卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化);芳烃环的氧化反应、加成反应 (加氢、加卤素);芳烃侧链的反应 (氧化和α-氢的卤代);
4.5 芳环亲电取代反应历程;
4.6 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释,分速度因素;
4.7 多苯代脂烃:制备及反应;
4.8 稠环芳烃:萘、蒽、菲的结构;稠环芳烃的化学性质:亲电取代、氧化、还原、Diels-Alder反应;
4.9 芳香性与Huckel规则;环多烯;
4.10 有手性的芳烃;
4.11 卤代芳烃及反应,芳环上亲核取代反应及机理,苯炔。 回页首
5 立体化学
5.1 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度
5.2 手性和手性碳原子,对称因素和对称操作,分子的手性与对称性;对映异构体,外消旋体;
5.3 旋光异构体构型表示法,Fischer投影式和透视式,顺序规则,对映体的命名:绝对构型和R、S表示法,相对构型和D、L表示法;
5.4 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物,非对映异构体,内消旋体;
5.5 不含手性碳原子的旋光性化合物,具有手性轴的光学活性化合物:丙二烯型、联苯型化合物
的对映异构体;具有手性面的化合物;金刚烷类手性化合物,螺环型手性化合物,三嵌苯型手性化合物。
5.6 动态立体化学:瓦尔登构型转化,外消旋化,加成和消除反应中的立体化学;
5.7 外消旋体的拆分;
5.8 不对称合成。 回页首
6 核磁共振、质谱和红外光谱
6.1 H核磁共振:基本原理,屏蔽效应和化学位移,自旋偶合和偶合常数,积分比例;核磁共振与构象;
6.2 付里叶核磁共振的原理;C谱;
6.3 质谱:基本原理,EI电离方法,同位素丰度,
6.4 红外光谱:基本原理,振动的类型,各种官能团的特征吸收频率;
7 卤代烃
7.1 卤代烷的分类和命名,异构现象,伯、仲、叔卤代烷;
7.2 卤代烷的物理性质;卤代烃的波谱性质;
7.3 卤代烷的化学反应:亲核取代反应 (被亲核试剂如OH、RO、RNH、CN等取代),消除反
应 (脱卤化氢),与金属的反应 (与金属镁反应生成格氏试剂、与全属锂反应生成锂试剂,有机锌化合物、二烷基铜锂的生成),还原反应,卤离子交换反应;
7.4 亲核取代反应的机理,SN1、SN2;反应坐标,过渡态和中间体;试剂的亲核性强弱;亲核取代反应的立体化学;
7.5 消除反应的历程,E1,E2;消除方向的查依采夫和霍夫曼规则;消除反应的立体化学;
7.6 消除反应与取代反应的竞争;
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